A Ilha de São Sebastião, com 330km² de área, abriga cerca de quinze mil habitentes em 36 km de praias de águas cristalinas, quase quatrocentas cachoeiras e picos altos, como o do Baepi.

O navegador passou pela ilha em 1502.
Era um local de descanso dos tupinambás, que a chamava, de Ciribaí (lugar tranquilo).
Com as caravelas portuguesas vieram também as naus de piratas, que aproveitando a posição estratégica da ilha, a tornaram refúgio e esconderijo de seus tesouros. Até hoje sonhadores procuram as fortunas ocultas em locais como o Saco do sombrio, na parte leste da ilha.

Com a concessão de uma sesmaria em 1608 a Diogo de Unhate, inicia-se o povoamento. Aparecem culturas de fumo, banana, cana e os engenhos de açúcar e aguardente, além da mandioca, ainda cultivada pelas comunidades caiçaras.

No fim do século XVII e começo do século XVIII a ilha era próspera, com engenhos e comércio. A elevação do povoado à categoria de vila só ocorreria em 3 de setembro de 1805, quando recebeu o nome de Villa Bella da Princeza. Contava na época com três mil habitantes.

Afugentando os piratas, Ilhabela viu-se transformada em local de desembarque de escravos contrabandeados na metade do século XIX, devido a proibição do comércio negreiro. Os navios fundeavam na Baía dos Castelhanos e os escravos atravessavam a pé a difícil topografia da ilha, sendo assim introduzidos no continente.